Кроме упоминания о первых городах на Орловщине 12 в. оставил и предание о попытке крестить вятичей нашего края. Никоновская летопись донесла до нас известие о том, что киевский князь Владимир крестил вятичей. Однако дело тогда ограничилось крещением "лучших мужей", то есть знати, расселённых в пограничных городах по рекам Десне, Осетру, Трубежу и Суле. Основная масса вятичей к концу 12 в. по-прежнему оставалась языческой. Походы Владимира Мономаха нанесли серьёзный удар по вятическому сепаратизму. Киево-Печерский монастырь учёл изменение ситуации и принял решение о крещении вятичей. Ориентировочно в 1113 г. миссия монаха Кукши отправилась в путь. Источники умалчивают о происхождении крестителя, о причинах оставления мирской жизни. Неизвестно также, от кого он получил ионический сан. Дошедшие придания говорят о нём как о вятиче знатного рода, возможно, княжеского происхождения. По сообщению "Печерского патерика", Кукша всеми знаем и почитаем. Количественный состав миссии неизвестен.

Маршрут киевлян также скрыт завесой веков. Судя по всему, миссионеры добрались до Чернигова и далее двинулись на север по Десне. Достигнув пределов вятичей, в глухих лесных дебрях и болотах Кукша развернул свою деятельность. В западных уездах Орловской губернии имели место предания о каком-то Кукше, перед которым расступались леса, горы и который передвигал реки и озёра. Г. Пясецкий рассматривал эти предания как подтверждение деятельности Кукши на Орловщине. Ведь в функции мисии входило ниспровержение языческих кумиров, уничтожение заповедных рощ и осушение священных озёр. Вот почему Кукша предстаёт олицетворением грозной разрушительной силы.

Согласно преданиям, достигнув Оки, миссия направляется к Мценску. Глухой августовской ночью толпа язычников-вятичей окружила расположенный в лесу у колодцев миссионерский стан и напала на него. Иноков подвергли до рассвета мучениям, а затем Кукшу отвели на полверсты в сторону и около болота обезглавили. Его спутника Никона могли убить вместе с учителем, но наиболее вероятно, что он был убит в другом месте. По крайней мере, тела его обнаружить не удалось. К тому же в сентябре 1895 г. болховский мещанин Козлов рассказал священнику Илье Ливанскому черезвычайно любопытную историю. Козлову довелось однажды побывать в с. Григорове Болховского уезда. Местный священник Фёдор Глебов передал ему со слов о. Макария, архимандрита Болховского Оптина монастяря и основателя Алтайской духовной миссии, сведения о неких мощах, которые должны открыться впоследствии у села. Илья Ливанский считал, что речь идёт о мощах Никона.

Таким образом, миссия окончилась неудачей. Тело Кукши было перевезено в Ближние Антониевы пещеры Киевского Пещерского монастыря, а жителей Мценска окончательно крестили только 29 мая 1415 г., да и то после подавления сопротивления. В 1876 г. во Мценске бало создано Братства священномученика Кукши. В 1894 г. в Священный Синод отправляется депутация с просьбой о перемещении мощей священномученика в Мценскую Братскую Богоявленскую церковь. Получив отказ, жители Мценска обратились непосредственно к Киевскому митрополиту и добились его согласия на перенос части мощей во Мценск. В Киево-Печерской лавре заказывается специальная икона из кипарисного дерева. На ней был изображен Кукша в полном облачении. В его правой руке находился покрытый слюдой ковчежец с мощами. В августе 1895 г. икона была доставлена в город. По данным "Орловских епархиальных ведомостей" на мценской привокзальной площади собралось 10 тыс. человек.

Популяризаторством имени Кукши в Орле занимался Илья Ливанский, глава созданного в 1900 г. Церковного Историко-Археологического общества. Не без его участия в 1905 г. было установлено торжественное празднование памяти священномученика (27 августа), и в Ооловском Троицком храме появилась икона с частицей мощей. Впоследствии иконы были доставлены а Брянск и Болхов. Церковное Историко-Археологическое общество избрало Св. Кукшу своим небесным покровителем и в 1909 г. обратилось с просьбой о перемещении мощей священномученика в Орёл. Священный Синод отказал, как и впрочем, и жителям Мценска в 1912 г.

Помимо выхода в свет 5-7 книг о Кукше, распространения картин, икон и образков с его изображением популярностью пользовалось и предполагаемое место убиения у с. Карандакова, неподалёку от Мценска. У находящегося там "страдальческого святого" колодца собралось в 1914 г. около 2000 человек.

Наряду с орловскими преданиями о гибели Кукши есть и калужское, что, вероятно, и сказалось существенным образом на позиции Священного Синода.

Помимо Кукши в землях вятичей появляются новые проповедники христианства. Однако им не удалось осуществить массовое крещение населения, которое вплоть до начала 15 века оказалось языческим. Существуют легенды о том, что первые церкви и монастыри в Орловском крае появились ещё в 12 в. Однако никаких доказательств этого не существует. Первое известие о строительстве церкви в Орловском крае относится только к 15 веку. Считается, что таковой стала церковь Прасковьи, построенная во Мценске на горе Самород.