В начале 70-х гг. 14 века Новосильское княжество осуществляет очередной ловкий политический манёвр. Литовско-московское противоборство 1368 г. (как и 1370 г.) не выявило подавляющего военного преобладания Великого княжества Литовского. Быстро и отлично построенный каменный Кремль в Москве выдержал осаду. Заставляло задумываться и соглашение Рязани с Москвой 1370 г. Князь Иван Новосильский, несомненно принадлежавший к благороднейшим князьям русским, не мог не учитывать опасности, грозившей и со стороны Москвы, и со стороны Рязани, и со стороны Орды. Кроме того, не удовлетворившись военным давлением на русских союзников Литвы, московский князь через митрополита Алексея и константинопольского патриарха вывел их за пределы национальной религиозной конфессии, Возвращение обратно жёстко обусловлено Филофеем: "они тогда только получат от нас прощение, когда исполнят свои обещания и клятвы, ополчившись вместе с великим князем на врагов креста".

В свете всего выше сказанного не вызывает удивления переориентация Новосильского княжества на Москву а 70 -е гг. 14 века. Судьба Ивана Новосильского, испытавшего силу московского удара, неизвестна. Определённым ориентиром может служить лишь Любутское перемирие 1372 г.,согластно которому "в любви и в докончаньи" с Дмитрием Ивановичем Московским находятся "князь великий Олег, князь великий Роман, князь великий Володимер Проньскый и иные князи". Неким князем Романом, возможно, был Роман Семёнович Новосильский , утративший титул "великого" после заключения договора с Москвой.

В 1375 г. новосильский Роман Семёнович участвует в походе на Тверь в коалиции русских князей во главе с Москвой и сразу же получают удар со стороны Орды. По сообщению Никоновской летописи, татары появились под Новосилем с вопросом; "Почто естя воевати Тферь?" Долгие дискуссии в их планы, видимо, не входили - новосильские земли оказались разорены, было захвачено большое количество пленников. Скорее всего, город был на некоторое время потерян для новосильского князя, т. к. до нас дошли сведения о бегстве Романа Семёновича в Одоев, подальше от "насилия татарского". С учётом нападения Ольгерда на смоленские земли и разгрома Мамаем юго-восточной окраины Нижегородского княжества разорение Новосиля явилось одним из проявлений крайне негативной реакции Великого княжества Литовского на поход коалиции русских князей против Твери. Существует небезосновательное предположение, что после этого разгрома Новосиль утратил значение не только княжеской резиденции, но и военного опорного пункта. В качестве доказательства приводятся утверждения князя Михаила Ивановича Воротынского , получившего Новосиль обратнопосле снятия опалы в 1566 г.: "А что ещё от прародителей наших невзгодами запустел город Новосиль, ино царского величества милостию и казнюю и тот есмя город поставили..."

Можно также заметить, что в первой половине 16 века о Новосиле нет никаких сообщений в письменных источниках, а татары проходили верхнее и среднее течение Зуши без каких-либо препятствий. Острога в этом городе в начале 16 века не было.

Но, возвращаясь к 14 веку, можно заметить, что Роман Семёнович Новосильский, несмотря на столь серьёзные проблемы, предпочёл по-прежнему ориентироваться на Москву, прикрывая её с юга. В 1380 г. новосильская дружина была на Куликовом поле. Одному из сыновей Романа Семёновича довелось сразиться в Куликовской битве на самом ответственном её участке - в Засаднем полку. Кто знает, что повлияло на решение московского князя отдать новосильскую рать под командование князя Владимира Андреевича Серпуховского и воеводы Дмитрия Боброка Волынского? Уверенность в надёжности союзника, желание оказать ему подчеркнутое внимание или же признание высоких боевых качеств отрядов, пришедших с южных границ Руси? Судить об этом трудно, как трудно судить об имени князя Романа, участвовавшего в битве.

Летописи помогают в решении этой проблемы лишь немного. В частности известно, что после окончания сражения князь Владимир Андреевич Серпуховской стал объезжать уцелевшие русские полки в поисках невесть куда подевавшегося Дмитрия Ивановича Московского. В ответ на его расспросы "глагола князь Стефан Новосильский:"Аз видех его пеша с побоища едва идуща, язвен бо бысть вельми зело; и не могох помощи ему, понеже сам гоним бех тремя Татариньге". Хроника Литовская и Жмойтская, повторяя вышеприведенную информацию, вносит некоторою коррективу "князь юрьевский Стефае Новаселский". А "Повесть о Мамаевом побоище " добавляет: "юрьевский юноша Стефан". С учётом этих данных можно вполне предположить, что новосильцев на Куликовом поле возглавлял князь Юрий Романович Новосильский и Одоевский со своим молодым сыном. Либо с оставшимся неизвестным Стефаном, либо с известным Семёном. Однако всё это предположения.

Решительная поддержка Москвы в 1380 г. - весьма рискованный для Романа Семёновича шаг. В случае поражения русских князей татары вряд ли оставили бы без внимания союзников Дмитрия Ивановича Московского. К тому же не следовало сбрасывать со счетов союзника Мамая - литовского князя Ягайло, шедшего на соединение с татарами.

Темпы движения Ягайло к Куликову полю до сих пор вызывают противоречивые оценки историков, и среди них весьма убедительным кажется мнение Б.Н.Флори : "Очевидно, что Ягайло вовсе не торопился на соединение с Мамаем, а пытался использовать создавшуюся ситуацию прежде всего для укрепления литовского влияния в землях бассейна верхней Оки". По большинству летописных сообщений, Ягайло остановился у Одоева. Есть информация Никаноровской летописи о том, что Ягайло не хватило до соединения с Мамаем всего лишь дня. Хотел ли Ямайло быстрее соединиться с Мамаем, выжидал ли развязки событий - важно одно: на пути литовских отрядов оказался Одоев, где находился со своей дружиной Роман Семёнович Новосильский. Литовцы остановились у стен города и наверняка попытались его взять, чтобы ещё раз напомнить князю Новосильскому об опасности быть неблагодарным в отношениях с Литвой. Скорее всего, осада стала затягиваться и часть войск Ягайло попыталась соединиться с Мамаем. Поражение последнего на Куликовом поле заставило литовцев отступить.

В целом 1380 г. в значительной степени укрепил ориентацию Новосильского княжества на Москву. Авторитет князя Дмитрия Донского был столь высок , что даже сожжение Москвы Тохтамышем в 1382 г. не сумело значительно поколебать его. По крайней мере, новосильцы, старавшиеся выбирать наиболее надёжных союзников, сохранили верность прежнему сюзерену, и в 1385 г. князь Роман Семёнович Новосильский принял участие в походе московской рати на Рязань.

Это последняя дошедшая до нас дата в истории единого Новосильского княжества. В Списке русских городов, составленном, видимо, в 1387 - 1392 гг., Новосиль и Одоев упоминаются в числе залесских (находившихся в сфере влияния Москвы) городов, а Воротынск наряду с Мценском, Козельском и Любутском - в числе литовских. Княжество распадается, однако в последующие десятилетия воротынские, одоевские и белевские князья в источниках будут упоминаться прежде всего с титулом "Новосильских", что свидетельствует об их крепком единстве,тем более что их владения располагались чересполосно и компактно на границах Московского и Литовского княжеств.