Усадебное место по улице Борисоглебской (ныне улица Салтыкова-Щедрина) в 1850 году принадлежало двум владельцам: надворному советнику Александру Фёдоровичу Оловенникову и мещанке Пелагее Васильевне Мартыновой. В 1860 году деревянный дом на участке Мартыновой был перестроен и расширен по проекту губернского архитектора И.П. Лутохина. Судя по документам следующего года, перестройка коснулась и деревянных домов Оловенникова.

В 1870 году эти два участка приобрёл купец Кирилл Фёдорович Головатов – так они стали одной усадьбой. Сложившаяся к тому времени застройка была логичной, плотной, — новый владелец убрал ветхие постройки и обновил главные. В 1880-е годы снова меняются владельцы. В «Орловском вестнике» в 1889 году появилось объявление: «Квартиры отдаются на Борисоглебской улице, в доме, бывшем Головатова. О цене узнать в магазине братьев Бакиных в Гостином дворе».

Усадьба в то время принадлежала Александру и Павлу Дмитриевичам Бакиным. Ещё в 1886 году по чертежам академика архитектуры И.Ф. Тибо-Бриньоля был перестроен флигель в саду, а в 1895 году он же составляет проект реконструкции главного дома усадьбы, обращённого на улицу. Предназначавшийся Павлу Бакину, деревянный, добротный и прочный дом на каменном фундаменте, с полуподвалом со стороны двора и «с антресолью», приобретает новые формы и силуэт.

В 1903 году архитектор А. Вишневский предлагает дом укрепить и обложить кирпичом. Спустя два года в глубине двора строится ещё один деревянный флигель, обложенный кирпичом (ныне здесь мемориальная мастерская Народного художника СССР А.И. Курнакова).

В главном здании усадьбы в 1904 году, в один из приездов в Орёл, останавливался святой праведник Иоанн Кронштадский (протоиерей Иоанн Сергиев): «жил у купца Павла Дмитриевича Бакина на Тургеневской улице» (так в 1903-1908 гг. называлась Борисоглебская улица).

В послереволюционные десятилетия здание использовалось под жильё – здесь размещались несколько семей. В середине 1980-х годов встал вопрос о сносе старого особняка, но по решению городских властей оно было передано Орловской писательской организации. После продолжительного капитального ремонта и реставрации бывший дом Бакина в мае 1989 года стал Домом литераторов: здесь разместились областная организация Союза писателей России и издательство «Вешние воды».

Сейчас Дом купца Бакина является памятником архитектуры и градостроительства регионального значения, в нем расположен Дом литераторов Орла.