Монастырь расположен в пригороде города Новосиля на высоком обрывистом берегу излучины реки Зуши. Со стен монастыря в сторону реки открывается великолепная панорама на речную долину. Да и сам монастырь со стороны этой долины смотрится очень выразительно.

Становление Свято-Духова мужского монастыря относится к первой четверти 12 века. Основан он был учениками первосвятителя Вятичей преподобного священномученика Иоанна Кукши.

Первоначально монастырь располагался близ нынешней деревни Кресты Новосильского района Орловской области и насчитывал около 600 человек братии, умевших не только исполнять церковные требы, но и при необходимости с оружием в руках постоять за православную веру и Отечество...К примеру, в 1380 году группа монахов Свято-Духова мужского монастыря в составе засадного полка, в который входила новосильская дружина, участвовала в Куликовской битве.

В 1495 году монастырь был переведен с большой елецкой на литовскую дорогу и расположился близ Новосиля. Со временем здесь были возведены три великолепных храма, жилые и хозяйственные постройки, обнесенные каменной монастырской оградой. Форпост православия располагал крепким подсобным хозяйством. Но, как и прежде, в лихую годину всегда выставлял своих ратников на защиту Отечества. В частности, прослеживается прямая взаимосвязь Свято-Духова монастыря с результатами знаменитого Судбищенского сражения (1555 год). По челобитной игумена Свято-Духова монастыря Симона о необходимости укрепления новосильской крепости и в целом засечной оборонительной линии от крымских татар и нагайцев (это также подлинный исторический факт!) в 1644 году монастырь посещал первый государь из династии Романовых – Михаил Федорович.

В 1764 году монастырь был закрыт, а церковь обращена в приходскую. Но в 1767 году по ходатайству помещиков Новосильского уезда князя П. Я. Голицына и вице-президента государственной коллегии экономии П. В. Хитрово и др., обитель снова открыли и причислили к числу заштатных монастырей. К концу XIX века Свято-Духов монастырь представлял из себя живописный ансамбль в который входили Троицкий собор (1754 - 1770), церковь Св. Николы Чудотворца (1821) с приделом во имя Воздвиженья Креста Господня (1829) и колокольней и церковь Нерукотворного Образа Спасителя (1884). Обитель окружала кирпичная ограда трапециевидной формы с пятью башенками и Святыми воротами.

Здесь находилась одна из величайших российских святынь - чудотворная икона Святителя Николая, привезённая в Новосиль в 1153 году второй женой Юрия Долгорукого Ольгой. Утрачена после 1917 года.

Монастырь закрыт в октябре 1921 года. Позже, в 1930-е годы, разрушили большинство его построек.

В 2004 году бывшая монастырская территория передана верующим и началось его восстановление.