На месте села Долбенкино была когда-то деревня под названием Долбута, о времени основания которой сведений не сохранилось. В летописях упоминается лишь село Долбута. По легенде, оно получило название потому, что здесь был разбит один из отрядов татар. Деревня стоит на реке Речица в 80 км от Орла и в 19 км от Дмитровска.

Известно, что земли и села на правом берегу реки Общерицы Петр I подарил Дмитрию Кантемиру, молдавскому господарю. Его владения росли, он прикупал все новые и новые деревни, в том числе и Долбенкино. В 1807 году в Дмитровске была основана суконная фабрика. Подобная мануфактура была создана и в Долбенкино князьями Лобановыми-Ростовскими.

В 1844 году по ходатайству помещика князя Лобанова-Ростовского село было переименовано в «Лобаново», а в 1897 году имение князя было приобретено супругами: Великим князем Сергеем Александровичем и княгиней Елизаветой Романовыми. В 1885 году здесь был основан винокуренный завод, который затем стал собственностью Великого князя Сергея Романова и был разрушен крестьянами в 1905 году.

Кстати, этот крупный помещик был дядей царя Николая II. Ему также принадлежал конный завод, где разводили арленскую породу лошадей. Кстати, в усадьбе при Сергее Александровиче и Елизавете Федоровне выращивали диковинные в то время для Средней России плоды: ананасы и клубнику. Даже сейчас на территории, занимаемой комплексом бывшей усадьбы, имеются «зеленые насаждения, представленные высокоствольными деревьями и кустарниками, а также яблоневым садом, имеющими историческую ценность». Кроме того, на территории объекта культурного наследия располагается монастырь Ксении Петербургской.