Село Упорой было основано в 1596 г. Упоры – земляные укрепления. Село Упорой, расположенное по обеим сторонам большой Киевской дороги, находится в 105 верстах от Орла и 20 верстах от Дмитровска. В селе Упорой имеется небольшая река, называемая также Упороем и берущая свое начало не далеко от села.

Полагают, что Упорой получил свое название от того, что жители первоначально поселились за земляными упорами, или крепостями которые устраивались в защиту от неприятелей во время набегов татар или литвы. Признаки этих упоров видны до сих пор на юго-восточной стороне села, где, как говорят старожилы, находили обломки оружия и множество пуль.

К селу причислены деревни Березовка и Любощь. Местность для здоровья вредная, в следствие отсутствия хорошей воды. Почва в приходе суглинистая. М- 1257, Ж-1 187. В следствие малодоходности крестьяне были вынуждены уходить на заработки. Церковь села во имя Обновления храма Воскресения Христова каменная, холодная, была построена в 1829 году помещиком Петром Васильевичем Милорадовичем, прах которого погребен в церковной ограде, к сожалению ничего не сохранилось.

Также в селе была деревянная церковь в честь св.пр. Илии, устроенная в 1741 году, а в ней антиминс, выданный московским митрополитом Тимофеем 29 сентября 1759 года, на котором совершается священнодействие и теперь.

При селе Упорой был поселок священно-церковных служителей при Упоройской Воскресенской церкви, на тракте Дмитровск-Севск,

У Графини Варвары Петровны Гейден была почтовая станция "Упорой", также у графини владельческая усадьба, тракт Дмитровск-Севск, река Упоройка, 4 дома; 73 мужчины, 31 женщины; церковь и почтовая станция, водяная мельница, кирпичный завод, 20 июня торг при церкви.

В 1795г. указом Павла I село отдано графу Милорадовичу Михаилу Андреевичу. Тот посадил здесь элитные сады, вывел элитные сорта ржи.

Милорадович М.А. потомок серба, переселившегося из Герцеговины в Россию при Петре I. Милорадович участник швейцарского похода Суворова, В двадцать семь лет стал генералом. При штабе Суворова был в должности дежурного генерала. В сражении при Сен-Готарде 13 сентября 1799 года, солдаты Милорадовича остановились на краю крутого обледенелого спуска, где внизу ждали их готовые к бою французы. Милорадович закричал солдатам: «Ну, посмотрите-ка, как возьмут в плен вашего генерала!» - и с этими словами покатился со спуска. Солдаты кинулись следом и сбили неприятеля с позиции. Храбрый и остроумный Ермолов сказал как-то неустрашимому Милорадовичу, который никогда не кланялся пулям: «Чтобы быть с вашим высокопревосходительством, надобно иметь запасную жизнь».

В 1901г. граф Гейден, внук Милорадовича, построил в селе винокуренный завод. Сады Гейдена занимали 11десятин.

В 1901г. пекарь Клочков, из Дмитровска, открыл в селе пекарню.

В 1904г. в селе Упорой было 112 хозяйств: 496 мужчин, 424 женщины. Из них работников – 207 мужчин, 203 женщины. Имелось 72 грамотных мужчины, 27 учащихся в школе.

В 102 хозяйствах было 343 овцы, 135 свиней, 402 коровы. 10 семей скота не имели.

«В Домаховской волости крестьяне села Упорой в конце ноября 1905 года в имении графа Гейдена отобрали у управляющего ключи от графских сараев и амбаров и весь хлеб, упряжь, сельскохозяйственный инвентарь поделили между собой».

В 1926г. в селе 179 хозяйств: 469 мужчин, 496 женщин. В селе имелись сельский совет, начальная школа, почтовое телеграфное агентство, два магазина.