Процесс распада Киевской Руси привёл к разделу Орловской области и прилегающих территорий между различными государственными образованиями.Решительные перемены в политическую картину края внесло монголо-татарское нашествие. С одной стороны, в летописях не указывается, какие города края были или уничтожены, или опустошены захватчиками. Известно только, что после покорения Рязанского и Владимирского княжеств в 1237 - 38 гг. Батый двинулся на юг, в половецкие степи, через верховье Оки и прошёл мимо Мценска и Новосиля.

Летописи не случайно ограничиваются по рассматриваемому региону информацией о чрезвычайно трудной для татар осаде Козельска. Есть основания полагать, что других подобных случаев не было по двум обстоятельствам. Во-первых, к исходу первого татарского похода на Русь боеспособность нападавшей стороны оказалась подорванной после потерь, понесённых на северо-востоке. Утомлённые войны Батыя уходили в степи на перегруппировку, минуя такие препятствия, как Мценск и Новосиль.

С другой стороны, монгольская лавина бесследно пройти через орловские земли не могла. Во-первых, во время раскопок в полутора километрах от д. Слободки Шаблыкинского района было обнаружено много скелетов защитников и врагов, погибших в обоюдной схватке. У некоторых рассечены черепа, в костях застряли наконечники стрел и копий. Следы сильного пожара - сгоревшие постройки, обнаруженные в них останки людей, клад женских серебряных украшений, найденный археологами в материке - говорят о катастрофе, разразившейся в этом городе. Очевидно, город был уничтожен Батыем в 1238 г., а название его затерялось в веках, так как после после страшного разорения жизнь здесь больше не возобновлялась. В летописях исчезают названия Кром, Севска, Домагоща.

В последующие десятилетия, как отмечают летописи, не раз в Брянском княжестве происходил мятеж от лихих людей, смута великая и запустение города. Например, в 1310 г. брянский князь Василий напал на Карачев и умертвил карачевского князя Святослава Мстиславовича. Помогавшие при этом Василию татары ограбили Карачев, как перед тем разорили и Брянск. 6 декабря 1340 г. "злые крамольники брянцы" ворвались в храм и предали мучительной смерти своего князя. Всё это способствовало привлечению на брянские земли новых завоевателей из Литвы. К 1356 г. великий князь литовский Ольгерд присоединяет к своим владениям и Брянск, и Карачев, и Мценск.

Юго-восток современной Орловской области входил в состав Елецкого княжества. Во всяком случае, об этом есть сообщение Пискаревского летописца, датируемое концом 16 века. В 1395 г. сокрушительный удар по Ельцу нанёс знаменитый Тимур (Тамерлан): "взял город Елец, и князя елецкого захватил, и много людей замучил".

Совершенно иначе во второй половине 13 -14 вв. сложилась судьба Новосильского княжества. В 40- х гг. 14 века князь Семён Новосильский был вынужден продать московскому князю Симеону Гордому волость Заберегу, располагавшуюся в пределах современной Московской области у р.Протвы. Противодействие москвичам в этот период могло привести к разорительному для Новосиля военному столкновению, и вопрос разрешился мирно.

В довершение всего верховья Оки не обошла стороной и страшная эпидемия чумы, обрушившаяся на Русь в середине 14 века. Резкое сокращение населения в условиях постоянной внешней угрозы лишь обострило потребность в надёжном союзнике, способном дать хоть и малые, но всё-таки гарантии безопастности. По мнению историка Б.Н. Флори, верхнеокские княжества в 50-е гг. 14 века оказываются в вассальных отношениях с Московским княжеством, которое ещё в начале 40-х гг. 14 века проявляет заметный интерес к изучаемому региону.

Однако к утрате самостоятельности Новосильского княжества все эти потери не привели. Во-первых после захвата (к 1309 г.) Брянска смоленским князем Василием Александровичем князь Александр Новосильский, как потомок третьего сына Св. Михаила Черниговского, становится старшим в роде черниговских князей. Поэтому летопись не случайно именует его с титулом "великий князь". Следовательно, он имел полное право на самостоятельные шаги по заключению выгодных для рода договоров. Во-вторых, новосильские князья продолжали контролировать такие города, как Белев, Одоев и калужский Воротынск. В-третьих, они умело использовали тактику феодальных отъездов, выбирая в качестве покровителя наиболее сильные княжения.

Так, после захвата литовцами Брянска и восшествия на великокняжеский престол малолетнего Дмитрия Ивановича Московского (будущего Донского) новосильцы перешли на сторону великого княжения Литовского. В послании к константинопольскому патриарху Филофею (1371 г.) литовский князь Ольгерд сообщает: "...напали на зятя моего, новосильского князя Ивана, и на его княжество, схватили его мать и мою дочь". Выразив возмущение по поводу московского нападения, Ольгерд выдвигает идею создания литовско-русской метрополии: "Мы зовём митрополита к себе, но он не идёт к нам; дай нам другого митрополита на Киев, Смоленск, Тверь, Малую Русь, Новосиль, Нижний Новгород".